试问最幽处，号为明月湾。明月湾位于西山道南端，南濒太湖、背倚青山，地形宛如一弯明月，故称明月湾，简称明湾。相传，春秋时期吴王夫差和美女西施曾经在此共赏明月。历来为江南著名富庶之乡，以环境优美、历史文化遗存丰富多彩而倍受世人的关注。村内的石板街堪称江南一绝，全长1146米，由4568块花岗条石组成，上可行人，下为沟渠，故有”明湾石板街，雨后穿绣鞋“的民谚。古村内多明清建筑，房前屋后，栽植四季花果。高高的古樟树，如伞似盖，已有千年历史，是古村的标志。
二、堂里古村
堂里古村位于西山岛西部，因古代民宅建筑厅堂特别多而得名。相传太湖有七十二峰，堂里有七十二堂。南宋时平江知府徐吉轩因爱此山水，命次子徐大本将其葬此并守墓定居，这里开始形成村庄，至清乾嘉年间最为兴盛，形成集市，解放后曾为建设（堂里）乡政府所在地，是西山西部地区的主要集镇。千百年来，沧桑巨变，堂里至今尚存仁本堂、容德堂、沁远堂、树德堂、崇德堂、礼本堂、裕耕堂等清朝宅邸二十余栋，其中以仁本堂、沁远堂、容德堂保存状况良好。堂里古村的古民居院落的层次有深有浅、有高有低、院落规模有大有小，格局有长有宽，因而产生起伏和节奏感。特别是清乾隆年间民居建筑，地方风格非常突出。这里的建筑体现出诸如因地制宜、空间变更、群体组合、明暗虚实、民俗风情，乃至于”儒让人静于世故，道让人静于自然，佛让人静于报应“等文化观念。
三、东村古村
东村古村位于西山岛北部，南依青山，北濒太湖、与横山、阴山、绍山诸岛相望。东村建于秦末汉初，因商山四皓之一的东园公曾隐居以此而得名，古称东园村，简称东村，已有两千多年的历史。与明湾一样，受经济和交通环境的制约，东村的古村风貌保存状况较西山的其他地方要好，村中的道路至今大多仍为石板和青砖原貌，两旁的古宅以清乾隆、嘉庆年间的为多，共有20多栋，状况较好的有芳柱堂、慎思堂、瑞木堂、仁余堂、延圣堂、学圃堂、留耕堂、绍衣堂、孝友堂、仁德堂、敦和堂、萃秀堂、朗润堂、敬修堂等，其中以敬修堂规模最大，价值最高。另外，东村还有栖贤巷门、永安桥、东园公饲等古迹。
四、甪里古村
甪里古村位于西山道西部，有常住人口约1200人，这里山清水秀，风景优美，古人有”七十二峰何处好，夕阳一角洞庭西“的评述。甪里又称甪里湾，因汉初商山四皓之一甪里先生隐居于此而得名。甪里古村现有开放景点禹王庙，还有历史文化古迹多处，主要有郑泾港、永宁桥、孤星桥、古代湖防重地甪头寨和巡检司衙署、御史牌楼、五女坟、天后宫等。
五、植里古村
植里古道、古桥、古樟、均建于清康熙四十一年（1702），位于西山北部值里环山公里旁，古道顶部用448块长150厘米，宽35厘米、厚20厘米的花岗岩条石铺筑，平整笔直，宽1.5米，长158米，高1.55米，两旁都是稻田。古道之北为永丰桥，单孔拱形，花岗石砌，灰黄颜色，桥上台阶，桥栏均保存完好，仍在使用，桥全长17.9米，顶宽1.9米，矢高3.2米，跨径5.2米，桥孔拱劵采用纵联分节并列法砌筑，南北桥墩各设11级踏步，东西两侧各置一对桥耳石，东侧北端桥耳石下方，嵌有一青石条，上刻楷书”康熙四十一年重建“字样。桥边有一清代三叉古樟，干矮叶茂，形如巨伞。古道、古桥、古樟、小桥、流水、人家，构成一幅典雅的天然图画。古道、古桥，1997年被列为县文物保护单位。
六、蔡里古村
蔡里古村位于西山岛南部的消夏湾畔，包括东蔡、西蔡、秦家堡三个自然村。消夏湾，因春秋时吴王夫差携美女西施在此避暑消夏而得名。东蔡兴起始于南宋末，因宋朝秘书郎蔡源次子蔡继孟据此（东侧）而名。西蔡因南宋秘书郎蔡源长子蔡维孟奉母定居于此（西侧）而得名。秦家堡，因南宋时秦观六世孙秦宗迈定居于此而得名。东蔡、西蔡、秦家堡三地相连，统称为湾里，元朝时形成集市，现存明清时期的古街道，平面呈十字形。街道东起春熙堂，西至爱日堂、南至芥舟园，北至秦仪墓，全长六百余米，宽2.5米，街道路面用青石、青砖、花岗岩条石铺筑，下有水道。街道两侧古宅相连，高墙四起，有保存较好的清代店铺4处，明清民居20余处，其中最有价值的为春熙堂、爱日堂、芥舟园。